《举杯畅饮的姐姐们》讲述了三个性格迥异、即将步入三十岁的女性：职场打拼多年的职场女强人林婉（由张婧仪饰），她事业有成但感情生活却并不如意；自由职业者李思涵（由宋轶饰），乐观开朗，热爱生活，却因为家庭原因陷入迷茫；以及文艺青年苏晴（由刘敏涛饰），才华横溢但一直未能找到人生的方向。三人因一场酒局结缘成为闺蜜，在互相倾听和鼓励中逐渐治愈了彼此的内心创伤。林婉在事业上升期遭遇职场危机，李思涵的家庭问题让她感到无助，而苏晴则在创作上遭遇瓶颈。面对生活的种种难题，三人通过一次次喝酒聊天、分享心事，不仅彼此治愈，还一起勇敢地迎接挑战。例如，在林婉面临工作上的挫折时，李思涵和苏晴陪她度过了低谷期；当李思涵决定为家庭做出改变时，林婉和苏晴给予了坚定的支持……最终，三人不仅找到了个人成长的方向，也收获了真挚的友谊。《举杯畅饮的姐姐们》通过三位女性的日常生活与情感纠葛，展现了都市中年女性面对生活挑战时的真实状态以及彼此之间的温暖与力量。
