1930年代的北京城，京剧界盛行男扮女装的现象。程蝶衣（余家伦 饰）和段小楼（岳华 饰），自幼师从同一师傅学艺，在《霸王别姬》这出戏中，程蝶衣饰演虞姬一角，其深情演绎入木三分，将一个角色演活了，也深深爱上了扮演项羽的段小楼。然而，段小楼却对女子菊仙（黄梅莹 饰）情有独钟，这份情感纠葛让程蝶衣陷入了无尽的痛苦和嫉妒之中。为了摆脱这段情感的困扰，程蝶衣最终选择了跟随富商袁四爷（石坚 饰），成为其生活中的伴侣。而段小楼则继续在艺术道路上奋斗。文化大革命爆发后，二人的人生轨迹被彻底改变，他们的命运如同戏中人物般跌宕起伏，经历了批斗、分离与重逢。直到1970年代末，程蝶衣和段小楼在香港再次相遇，两人的情感纠葛和人生选择交织成一段传奇的故事。《香港香港之霸王别姬》以京剧艺术为背景，通过这段复杂的人物关系展现了人性的多面性和社会变迁对个人命运的影响，将一段悲喜交加的爱情故事娓娓道来。
