《加油吧威基基 第二季》延续了第一季的欢乐氛围，讲述了李俊基（李伊庚 饰）再次出马，试图挽救陷入倒闭危机的民宿威基基。这次他瞄准的对象是他的高中同学——车宇植（金善浩 饰），这位曾经的小有名气的歌手如今成了令人头疼的“难搞男”。在李俊基精心设计的一系列陷阱之下，车宇植最终将全部财产投入到威基基中，为自己的投资生涯画上了浓重的一笔。除此之外，奇峰（申譞洙 饰）也成为了另一个受害者。这位曾经的棒球天才因投资失误而陷入困境。李俊基不仅通过花言巧语诱惑他们，还利用他们的各种弱点进行“施救”。在这个过程中，威基基的青年们经历了种种啼笑皆非的故事。与此同时，昔日的初恋女神韩秀妍（文佳煐 饰）也与李俊基重逢。她因婚礼当天遭受的屈辱而搬进了威基基。而为了生计四处奔波的打工王金正云（安昭熙 饰），以及霸道无比的车宥利（金叡园 饰）——宇植的亲姐姐，都在这个故事中扮演了重要角色。《加油吧威基基 第二季》通过一系列搞笑和温馨的故事，展现了友情、爱情与梦想之间的种种纠葛。在欢笑与泪水交织的过程中，每个人都在寻找属于自己的人生方向。
