在2008年播出的第五季中，《办公室》继续呈现了Dunder-Mifflin纸业公司诺斯克里夫分部的日常工作生活。这部情景喜剧以一位思维独特、行事古怪的区域经理迈克尔·唐恩（史蒂夫·卡瑞尔饰）为核心，展示了一群性格迥异的员工们在工作中的趣事和挑战。吉姆（约翰·卡拉辛斯基饰演），一个充满幽默感且喜欢恶作剧的年轻人，经常与坐对面的严谨同事杜维特（雷恩·威尔森饰）斗智斗勇，后者总是在工作中找机会报复。另一名前台女孩潘（珍娜·费舍饰）则是吉姆最忠实的帮手和密友，尽管她已经有了一个未婚夫，但吉姆仍然对她产生了情感上的好感。此外，还有脾气古怪的大龄单身女性安吉拉（安杰莉卡·金西饰演），以及同性恋会计奥斯卡（奥塞斯·努涅兹饰）和努力融入公司的实习生瑞恩（B.J.诺瓦克饰）。尽管他们性格各异，但共同点是他们都对迈克尔这位经理的荒唐行为感到无奈。《办公室》第五季通过一系列令人捧腹的情节展现了这些员工们如何在困境中寻找乐趣，并展现出他们之间的友情和竞争。
