《爱情白皮书杨丞琳版》讲述了五位好友袁成美（杨丞琳饰）、欧阳挂居（余文乐饰）、季星华（范玮琪饰）、瞿守治（彭于宴饰）以及赵松岗（李元伯饰），在高三补习班中相识，并在大学期间共同成立了“明日会”。从校园时光到步入社会，他们之间的友情和爱情交织出一段段动人的故事。挂居与成美自高中时期便相互倾心。然而，挂居因为过往的遗憾而迟迟不敢追求自己的感情。与此同时，守治一直默默地陪伴着成美，并通过制造浪漫氛围来让成美开心。最终，挂居与成美的恋情在经过了多次分合之后终于步入正轨。但就在两人情路似乎一片坦途之时，却遇到了价值观和生活环境的阻碍。同样对挂居心生爱慕的星华，在得知松岗（赵松岗）喜欢的人也是挂居后，陷入了情感的迷惘之中。在一次偶然的机会下，松岗因醉酒与星华发生了关系，这个秘密最终被揭露。尽管松岗不幸去世，成美却在此时与挂居分手了，于是决定与星华共同抚养松岗的孩子。当挂居再次遇到失恋的成美时，才发现自己内心深处仍旧爱着她。然而，此时的他们各自都有了自己的恋人：挂居与星华、成美与守治。几段感情纠葛在一起，究竟谁会成为最后的赢家？这段错综复杂的爱情故事将如何演绎？
