1998年的《老友记》第五季延续了前四季的经典桥段与笑料。在这一季中，罗斯（大卫·休默饰）和艾米丽结束了短暂的婚姻，尽管他们对彼此依然情有独钟，但不能容忍瑞秋的存在让这段关系走到了尽头。因此，罗斯搬出了公寓，并找到了一个离大家很近的新住处，然而却因为得罪了上司而失去了在博物馆的工作。与此同时，菲比（莉丝·辛斯科特饰）迎来了三胞胎中的两个孩子，但她并不想要第三个。她和弟弟之间围绕着如何养育这些孩子的分歧日益激化。钱德勒（马修·派瑞饰）与摩妮卡（柯特妮·考克斯饰），在经历了隐秘恋情之后，最终决定向朋友们坦白自己的关系，并在拉斯维加斯的小教堂中举行了婚礼。乔伊（马特·理勃兰饰）则获得了出演主角的机会，但由于制片方突然撤资，这个机会戛然而止。因此，大家一起去拉斯维加斯支持乔伊，在前往的飞机上，罗斯和瑞秋意外重逢并重新点燃了彼此间的火花。而就在他们准备离开之际，钱德勒与摩妮卡也决定在拉斯维加斯的小教堂中举行他们的婚礼，却在此时撞见了酩酊大醉后匆忙完婚的罗斯和瑞秋。
